知识与问答

亲电取代反应活性顺序怎么比较

亲电取代反应活性由大到小比较:吡咯>苯>吡啶。

原因:亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的,电子云密度越大,则亲电取代反应速率就越大,吡咯是五元环,但是π电子为6个,苯是六元环,其π电子也是6个,由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环(6/5>6/6),故吡咯的活性大于苯。

吡啶环也是六元环,其π电子也是6个,这点跟苯环是一样的(6/6=6/6),但吡啶环上有个杂原子N原子,N的吸电子能力大于C,故造成了吡啶环上的电子云密度比苯要小(一部分被N所吸),故吡啶的活性比苯差,吡啶中的N的作用就像是个硝基。

亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。

苯环上的取代反应(如卤代、硝化、磺化、傅-克反应等)都是亲电取代反应历程。一般认为在亲电取代反应中,首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物(可以理解为一种碳正离子),π络合物仍然保持苯环的结构。